79791-38-1 / 對(duì)十二烷基苯磺酰疊氮的應(yīng)用

背景及概述^[1]

對(duì)十二烷基苯磺酰疊氮可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如果吸入對(duì)十二烷基苯磺酰疊氮，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

應(yīng)用 ^[1]

對(duì)十二烷基苯磺酰疊氮可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如合成美羅培南中間體，美羅培南由日本住友公司開發(fā)，1994年上市。美羅培南由美國默克公司開發(fā)，2002年上市。比阿培南由美國氰胺公司開發(fā)，2002年上市，多尼培南由日本鹽野義公司開發(fā)，2005年上市。氮雜環(huán)式C化合物均是培南類藥物的重要中間體。式C化合物的結(jié)構(gòu)式如下：

制備過程如下：在反應(yīng)瓶中加入30g丙二酸單對(duì)硝基芐酯，200ml二氯甲烷，12g無水氯化鎂。在?5?40℃，滴加25ml二異丙基乙胺,接著攪拌1?3h。備用溶液。在另一反應(yīng)瓶中加入16g化合物A，200ml二氯甲烷，在0?25℃加入12g羰基二咪唑，攪拌0.5?2h，備用溶液。上述兩次溶液在30?45℃反應(yīng)5?20h，至TLC跟蹤反應(yīng)完全。分別用鹽酸，碳酸鉀水溶液，水?dāng)嚢璺謱酉礈?，得化合物B的有機(jī)層。在化合物B的有機(jī)層中加入三乙胺8g，對(duì)十二烷基苯磺酰疊氮30g，0?30℃下保溫反應(yīng)3h。反應(yīng)結(jié)束后,25?40℃減壓濃縮至干，加入已烷320ml，降溫至?10?5℃析晶3h。抽濾，30?50℃真空干燥，得18g化合物C。

主要參考資料

[1] CN201310122884.3一種氮雜環(huán)化合物的制備方法