762-42-5 / 丁炔二酸二甲酯的用途

丁炔二酸二甲酯（英文縮寫DMAD）是丁炔二酸與甲醇形成的羧酸酯，結(jié)構(gòu)簡式為CH3O2CC2CO2CH3。這種酯在常溫常壓下以液態(tài)存在，具有很強(qiáng)的親電活性。因此，丁炔二酸二甲酯在實(shí)驗(yàn)室中廣泛用作環(huán)加成反應(yīng)（例如Diels-Alder反應(yīng)）的親雙烯體。它也是一種活潑的Michael加成反應(yīng)的受體。

制備

盡管現(xiàn)在丁炔二酸二甲酯可以廉價(jià)獲得，它依舊是用最早的方法制備的。首先將順丁烯二酸溴化得到二溴丁二酸，然后在氫氧化鉀作用下發(fā)生脫鹵化氫反應(yīng)生成丁炔二酸。丁炔二酸最后與甲醇在硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)得到丁炔二酸二甲酯：

用途

早期曾利用環(huán)庚三烯與丁炔二酸二甲酯的加合物作為亞甲基供體，與乙炔反應(yīng)用于合成環(huán)丙烯的衍生物。環(huán)庚三烯在反應(yīng)后轉(zhuǎn)變?yōu)樯僖粋€(gè)碳的苯。

丁炔二酸二甲酯與苯發(fā)生光化學(xué)反應(yīng)可以擴(kuò)環(huán)，生成1,3,5,7-環(huán)辛四烯-1,2-二羧酸甲酯的兩種同分異構(gòu)體。

正十二面體烷的全合成也多次使用丁炔二酸二甲酯，例如2到3的反應(yīng)是二氫富瓦烯與丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反應(yīng)。

安全

丁炔二酸二甲酯是一種催淚劑和發(fā)泡劑。