1423-60-5 / 3-炔基-2-丁酮的制備方法

背景及概述^[1][2]

3-炔基-2-丁酮是一種有機(jī)中間體，可通過(guò)2-甲基-1-丁烯-3-炔制備得到。可用于制備藥物活性分子。

制備^[1]

在-72℃下，將2-甲基-1-丁烯-3-炔（20mmol）在甲醇（90ml）中的溶液在溶劑紅19的存在下進(jìn)行臭氧分解。隨后的還原在不超過(guò)5℃的溫度下用二甲基硫醚（3ml）進(jìn)行。產(chǎn)品通過(guò)G.L.C.在ChromosorbW80/100色譜柱上使用3％SE-30（10'×1/8“；He載氣；火焰電離檢測(cè)器）對(duì)真實(shí)樣品進(jìn)行峰加樣進(jìn)行分析。

應(yīng)用^[2]

苯并1,3-二噁英骨架是幾類藥理活性分子的重要組分，以其對(duì)應(yīng)化合物在抗HIV病毒上的活性，以及對(duì)多達(dá)數(shù)十種激酶的抑制作用而備受關(guān)注，同時(shí)也是幾類重要的天然產(chǎn)物的母核結(jié)構(gòu)。CN108383827A公開(kāi)了一種苯并1,3-二噁英-4-酮類縮醛化合物的制備方法，包括：以水楊酸或苯環(huán)上取代后的水楊酸，與取代后的3-炔基-2-丁酮作為反應(yīng)底物，使用仲胺類化合物作為催化劑，在溶劑環(huán)境中，經(jīng)由催化雙Michael加成的串聯(lián)反應(yīng)途徑，一鍋法得到消旋的苯并1,3-二噁英-4酮類縮醛化合物。本發(fā)明的方法底物范圍廣，操作簡(jiǎn)單且條件溫和，產(chǎn)物易于分離，反應(yīng)相對(duì)迅速，高收率，無(wú)需金屬催化，從而避免了產(chǎn)物中的金屬殘留，過(guò)程綠色友好等優(yōu)點(diǎn)。同時(shí)該反應(yīng)對(duì)所使用的底物以及催化劑均無(wú)特殊要求，均為可以廉價(jià)購(gòu)買或者簡(jiǎn)易合成得到，從而能使該分子的化合物庫(kù)得到極大的拓寬，實(shí)現(xiàn)了目標(biāo)化合物的高效綠色合成。

主要參考資料

[1]FromSynthesis,(10),807-10;1980

[2]CN201810268521.3一種苯并1,3-二噁英-4酮類縮醛化合物的制備方法