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西瑪津化學(xué)名稱(chēng)為2-氯-4,6-雙(乙胺基)-1,3,5-三嗪，屬于低毒農(nóng)藥，是高效、安全、內(nèi)吸傳導(dǎo)型優(yōu)良除草劑，主要通過(guò)植物的根部吸收藥劑，并分布到植物的各個(gè)部分，使植物變黃而死亡。西瑪津在高劑量時(shí)為滅生性除草劑，可用于工業(yè)區(qū)等非農(nóng)田除草；低劑量時(shí)作為選擇性除草，主要用于玉米田、棉花田、高 粱 田、甘蔗田、蘋(píng)果園、茶園、紅松苗圃等。西瑪津的分子式：C7H12ClN5，純品為白色結(jié)晶體，熔點(diǎn)為224~225℃，蒸氣壓在20℃為8.13×10-4mPa。在20~22℃的溶解度（mg/L）：水中為5、甲醇為400、石油醚為2，微溶于氯仿、二噁烷和乙基纖維素中。在微酸性或微堿性介質(zhì)中穩(wěn)定。但在較高溫度下，易被較強(qiáng)的酸或堿水解，生成無(wú)除草活性的羥基衍生物。該藥無(wú)腐蝕性。
西瑪津?qū)儆诘投巨r(nóng)藥。原藥大白鼠急性經(jīng)口LD50＞5000mg/KG，對(duì)北美鵪鶉、雄野鴨、家鴨、金魚(yú)、虹鱒魚(yú)和翻車(chē)魚(yú)低毒。津?qū)?dòng)物（以鼠類(lèi)為模型）免疫系統(tǒng)有較明顯影響，對(duì)細(xì)胞和體液免疫的抑制作用尤為突出，但其作用機(jī)制尚不清楚；環(huán)境濃度的西瑪津?qū)?dòng)物(以嚙齒類(lèi)、兩棲類(lèi)、魚(yú)類(lèi)為模型)生殖系統(tǒng)有較明顯影響，能夠明顯推遲動(dòng)物的發(fā)情期，減少動(dòng)物的發(fā)情周期數(shù)，但其作用機(jī)制尚不清楚；環(huán)境濃度的西瑪津?qū)?dòng)物（以鼠類(lèi)為模型）遺傳毒性尚存爭(zhēng)議。西瑪津作為一個(gè)穩(wěn)定的除草劑，持效期長(zhǎng)，可防除1年生的闊葉雜草和部分禾本科雜草。另外，由于西瑪津產(chǎn)品本身低毒、高效的特性，致使其在全球范圍內(nèi)被廣泛大量的使用，除2007年歐盟禁止使用該產(chǎn)品，其他國(guó)家尤其是發(fā)展中國(guó)家仍大量的使用，因此在沒(méi)有良好的無(wú)污染的替代產(chǎn)品之前，西瑪津的市場(chǎng)前景良好。
西瑪津的合成工藝路線基本上可以歸納為三種：第一種是以水為分散介質(zhì)的合成路線，簡(jiǎn)稱(chēng)為水法；第二種是以有機(jī)溶劑（如氯苯、三氯乙烯等）為分散介質(zhì)的合成路線，簡(jiǎn)稱(chēng)溶劑法；第三種是以水和有機(jī)溶劑為分散介質(zhì)的合成路線，簡(jiǎn)稱(chēng)均相混合法。水法的優(yōu)缺點(diǎn)：水是廉價(jià)、易得的且無(wú)溶劑回收的問(wèn)題；但水 法易發(fā)生水解反應(yīng)、產(chǎn)品收率不高，溫度較低，消耗低溫能量，廢水處理量較大。溶劑法的優(yōu)缺點(diǎn)：溶劑法屬于均相反應(yīng)過(guò)程，克服了水法的缺點(diǎn)，收率較高；但有溶劑回收問(wèn)題。均相混合法的優(yōu)缺點(diǎn)：采用水＋溶劑混合介質(zhì)，使三聚氯氰均勻乳化在混合液中，既避免了水相法的不均勻分散問(wèn)題，又大大減少了溶劑的使用量，且具有較好的反應(yīng)效果。以甲苯和水為反應(yīng)介質(zhì)，在氫氧化鈉作為縛酸劑的條件下，將三聚氯氰和乙胺在20℃左右混合進(jìn)行一取代反應(yīng)，再在50℃左右進(jìn)行二取代反應(yīng)。反應(yīng)方程式見(jiàn)圖1。
均相混合法工藝流程為：向5000L的搪瓷反應(yīng)釜中加入一定量的水、 甲 苯約2500L，開(kāi)啟攪拌，開(kāi)啟冷水進(jìn)水、回水閥門(mén)開(kāi)始降溫。當(dāng)釜內(nèi)溫度降 到10±5℃ 時(shí)，打開(kāi)入孔，在入孔中投入1000Kg的三聚氯氰，待三聚氯氰 攪 拌、分散均勻（約23~30min）。三聚氯氰攪拌均勻后，在此溫度下開(kāi)始緩慢加入一乙胺水溶液730Kg(三聚氯氰與一乙胺的物質(zhì)的量比為1:2.1），保證反應(yīng)液溫度控制在20±5℃。加完乙胺后，停止通冷卻水，維持該溫度繼續(xù)反應(yīng) 30min，然后向合成釜夾套通水，使反應(yīng)液溫度上升至30℃左右后，關(guān)閉冷凍鹽水進(jìn)水、回水閥門(mén)，停止通冷卻水。開(kāi)始緩慢加入液堿1510Kg（三聚氯氰與液堿的物質(zhì)的量比為1:2.1），反應(yīng)液自然升溫可達(dá)40℃左右，然后稍開(kāi)蒸汽閥門(mén)，向合成釜夾套中通蒸汽，使反應(yīng)液溫度在1h內(nèi)勻速上升至50±5℃，并在此溫度下繼續(xù)反應(yīng)2h，反 應(yīng)完畢，關(guān)閉蒸汽閥門(mén)。將料倒至蒸餾釜，開(kāi)蒸汽進(jìn)、出口閥門(mén)，緩慢升溫，將甲苯蒸出來(lái)，至無(wú)甲苯蒸出時(shí)，停止通蒸汽。開(kāi)啟循環(huán)水的進(jìn)、回水閥門(mén)開(kāi)始降溫，將料液開(kāi)始降溫至60~70℃，放料離心過(guò)濾。濾餅經(jīng)離心、水洗分離即得濕 品西瑪津，經(jīng)閃蒸干燥得干品西瑪津約1.1t。西瑪津均相混合法合成工藝流程見(jiàn)圖2。
[1]郗凌霄,姚立國(guó).西瑪津的生產(chǎn)工藝研究[J].精細(xì)與專(zhuān)用化學(xué)品,2018,26(04):40-42.