164461-18-1 / 1-芘硼酸的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

1-芘硼酸是一種硼酸衍生物，硼酸衍生物廣泛使用于有機(jī)合成中用于碳-碳鍵的形成。在Suzuki偶聯(lián)中，芳基鹵化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4進(jìn)行偶聯(lián)。

制備^[3]

在-78℃和N₂下，將過量的1.6M在己烷中的n-BuLi(50mL,80mmol)加入到1-溴代芘 (20.4g,72.6mmol)的500ml干燥的四氫呋喃溶液中。然后將反應(yīng)混合物維持在0℃1h，隨后 冷卻至-78℃。滴加硼酸三甲酯(10.4g,100mmol)；然后將溶液緩慢加熱至室溫，攪拌24h。加 入2N HCl(150ml)，隨后再攪拌混合物1h。將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯和水萃取,無水硫酸鎂 干燥,真空蒸發(fā)溶劑,重結(jié)晶殘留物(正己烷)得到12.5g1-芘硼酸黃色固體(70％)。

應(yīng)用^[1-2]

應(yīng)用一、

CN201310701060.1報(bào)道了一種利用芘基苯甲酸聚醚脂雙親試劑制備石墨烯分散液的方法，以聚乙二醇單甲醚，對(duì)氨基苯甲酸和1-芘硼酸為原料，通過酯化反應(yīng)得到親水性長(zhǎng)鏈的對(duì)氨基苯甲酸酸聚醚脂，再引入與1-芘硼酸反應(yīng)的HBr，制備得到3,5-二溴代苯甲酸聚乙二醇單甲醚脂，繼而再與芘硼酸反應(yīng)合成了雙性(親水親油)的石墨剝離劑；將此化合物和石墨烯溶解于H2O/Et溶液中，進(jìn)行兩次超聲，靜置處理后，再經(jīng)離心得到穩(wěn)定的石墨烯分散液。本發(fā)明無需對(duì)石墨烯進(jìn)行氧化還原，因此對(duì)石墨烯結(jié)構(gòu)的破壞性極小，能充分發(fā)揮石墨烯獨(dú)特的導(dǎo)電和導(dǎo)熱性能；制備的分散液具有良好的水相穩(wěn)定性，為石墨烯在復(fù)合材料領(lǐng)域的應(yīng)用提供了一條有效的途徑。

應(yīng)用二、

CN201911178353.X公開了一種有機(jī)太陽(yáng)能電池用小分子電子受體材料、其制法及應(yīng)用。所述有機(jī)太陽(yáng)能電池用小分子電子受體材料包括4,7-雙(2-芘-5-噻吩基)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑，且具有式(I)所示的結(jié)構(gòu)：

所述制法包括：在催化劑存在的條件下，使4,7-雙(2-溴-5-噻吩基)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑和1-芘硼酸發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，生成4,7-雙(2-芘-5-噻吩基)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑。本發(fā)明提供的有機(jī)太陽(yáng)能電池用小分子電子受體材料合成工藝簡(jiǎn)單，純度高，原料來源廣泛且價(jià)格低廉，適宜大規(guī)模生產(chǎn)應(yīng)用，且可以實(shí)現(xiàn)與富勒烯衍生物相當(dāng)?shù)墓夥D(zhuǎn)化效率。

參考文獻(xiàn)

[1] CN201310701060.1利用芘基苯甲酸聚醚脂雙親試劑制備石墨烯分散液的方法

[2] CN201911178353.X有機(jī)太陽(yáng)能電池用小分子電子受體材料、其制法及應(yīng)用

[3] [中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)] CN201310096505.8 茚并苯并菲衍生物及使用其的有機(jī)電致發(fā)光器件