16536-48-4 / 草酸雙(五氟苯基)酯[化學發(fā)光試劑]的制備方法

概述^[1]

由于化學反應產(chǎn)生的激發(fā)態(tài)的化學物質(zhì)，躍遷到較低能量狀態(tài)時的發(fā)光現(xiàn)象。某些物質(zhì)在進行化學反應時，由于吸收了反應時所生成的化學能，使分子或原子中的電子被激發(fā)至激發(fā)態(tài)，這種受激發(fā)的電子由激發(fā)態(tài)回到基態(tài)時，以光輻射的方式釋放能量；或者是憑借能量轉移機制，將激發(fā)能轉移到受體分子上，再由受體發(fā)射出光子。光輻射能量的大小及光譜范圍，完全由物質(zhì)的化學反應所決定。草酸雙(五氟苯基)酯是酯類化合物，其可用作化學發(fā)光試劑。如果吸入草酸雙(五氟苯基)酯，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)。

結構

制備方法^[1]

草酸雙(五氟苯基)酯制備如下：361.2g（2摩爾）2，4-二硝基苯酚溶于5升干燥苯中，將干燥的溶液在氮氣下冷卻至10℃，并且加入202.4g（2摩爾）新蒸餾的三乙胺。然后在30℃攪拌下加入氯化物（139.6g；1.1摩爾），最小化使用冰浴保持反應溫度。將所得黃色漿液攪拌3小時，并在減壓下蒸發(fā)至干。將固體充分攪拌，氯仿溶解三乙胺鹽酸鹽，將產(chǎn)物收集在燒結玻璃漏斗上，用水洗滌，真空干燥。將反應混合物回流20分鐘以確保反應完成，產(chǎn)物草酸雙(五氟苯基)酯用氯苯-乙醚（1：1）重結晶。

主要參考資料

[1] Chemiluminescence from Reactions of Electronegatively Substituted Aryl Oxalates with Hydrogen Peroxide and Fluorescent Compounds'