2256-86-2/3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯的應(yīng)用

概述^[1]

3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯可用作醫(yī)藥合成中間體，合成其它具有該母核結(jié)構(gòu)的活性化合物。

制備^[1]

3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯制備：向用氮?dú)獾亩栊詺夥沾祾吆途S持的50-mL3頸圓底燒瓶中放入：在DCM(10mL)中的3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸(500mg，2.84mmol)和DMF(0.1mL)的溶液，然后將溶液冷卻至0℃，并且通過(guò)攪拌逐滴加入乙二酰氯(470mg，3.70mmol)。將反應(yīng)在0℃下攪拌2h、然后在減壓下濃縮，從而提供500mg(91％)呈灰白色固體的標(biāo)題化合物3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯。

應(yīng)用^[1]

3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯可用作醫(yī)藥合成中間體，合成其它具有該母核結(jié)構(gòu)的活性化合物，如制備6-(芐氧基)-3-甲基-2-(3-甲基-1-苯并呋喃-2-氨基)苯甲酸。向用氮?dú)獾亩栊詺夥沾祾吆途S持的250-mL圓底燒瓶中放入：在THF/H₂O(2/1，93mL)中的2-氨基-6-(芐氧基)-3-甲基苯甲酸溶液(687mg，2.67mmol，如步驟A中所制備的)，然后加入Na₂CO₃(809.8mg，7.64mmol)并且將混合物冷卻至0℃。逐滴加入在THF(10mL)中的3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯溶液(494mg，2.54mmol，如上一步驟中所制備的)，然后將所得溶液在室溫下攪拌30min。將反應(yīng)用H₂O稀釋并且通過(guò)過(guò)濾隔離固體，從而提供498mg(47％)呈灰色固體的標(biāo)題化合物6-(芐氧基)-3-甲基-2-(3-甲基-1-苯并呋喃-2-氨基)苯甲酸。質(zhì)譜(LCMS，正ESI)：針對(duì)C₂₅H₂₂NO₅⁺：416.2(M+H)算出；實(shí)驗(yàn)值：416.1。

主要參考資料

[1](CN108430994)用于調(diào)節(jié)CFTR的化合物、組合物和方法