456-06-4 / 4-氟苯甲酰肼的制備方法

背景及概述^[1-2]

4-氟苯甲酰肼是一種有機(jī)中間體，可由對(duì)氟苯甲酸甲酯和水合肼反應(yīng)得到或者由對(duì)氟苯甲酸和水合肼縮合得到。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

在100ml圓底燒瓶中，加入對(duì)氟苯甲酸甲酯12.32g(80.0mmmol)和水合肼30ml (過(guò)量)于80℃下回流5h，反應(yīng)完全后低溫冷卻析出固體，抽濾、干燥即得4-氟苯甲酰肼。

報(bào)道二、

在250mL的三口瓶中加入對(duì)氟苯甲酸(10.0g，60mmol)和100mL四氫呋喃，再加入N,N'-羰基二咪唑(12.6g，78mmol)，TLC監(jiān)測(cè)原料反應(yīng)是否完全，反應(yīng)完畢后，緩慢滴加80％水合肼(5.94g，95mmol)，滴畢，攪拌反應(yīng)6小時(shí)左右。 TLC監(jiān)測(cè)原料反應(yīng)是否完全(展開(kāi)劑：石油醚/乙酸乙酯1:1)。反應(yīng)完畢后，冷至 室溫，減壓濃縮除去大部分有機(jī)溶劑，加水約30mL，室溫下打漿片刻，抽濾，水洗，得白色片狀固體。經(jīng)15mL無(wú)水乙醇重結(jié)晶得4-氟苯甲酰肼，白色固體6.91g，收 率75.2％。m.p.165～166℃

參考文獻(xiàn)

[1] CN201710248931.7 1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑類(lèi)化合物及其應(yīng)用

[2] [中國(guó)發(fā)明] CN201510424542.6 均三唑并噻二唑和噻二嗪類(lèi)衍生物及其制備方法和應(yīng)用