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68986-76-5 / 如何制備噻吩-2-甲酸亞銅

背景及概述[1][2]

噻吩-2-甲酸亞銅是一種有機(jī)銅催化劑,對(duì)眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚有一定傷害??捎舌绶?2-羧酸一步制備得到。
如何制備噻吩-2-甲酸亞銅

制備[2]

如何制備噻吩-2-甲酸亞銅
在250ml的圓底燒瓶中裝入噻吩-2-羧酸(60g,0.47mmol),Cu2O(16.7g,0.12mol)和甲苯(180mL)。然后在燒瓶上裝有迪安-斯達(dá)克榻分水器和冷凝器,并將混合物共沸除去水回流過(guò)夜。將棕色/紅色懸浮液冷卻至60℃,并使用倒液漏斗在氬氣氣氛下真空過(guò)濾產(chǎn)物。在氬氣下用無(wú)水甲醇洗滌濾餅以除去過(guò)量的酸,然后用無(wú)水乙醚直到洗脫液為無(wú)色,然后用少量己烷洗滌。將產(chǎn)物在Ar流下干燥,然后轉(zhuǎn)移至燒瓶中,并在真空下進(jìn)一步干燥。獲得產(chǎn)物,為深棕色/紅色,空氣穩(wěn)定的粉末,產(chǎn)率為80%。CuTC與溶劑接觸時(shí)對(duì)空氣有些敏感。產(chǎn)品干燥后,無(wú)需任何特殊預(yù)防措施即可在室溫下存儲(chǔ)和處理。

應(yīng)用[1][3]

CN201310186221.8公開(kāi)了一種8-芳基或烯基取代的黃嘌呤化合物的制備方法,包括:在銅鹽催化劑的作用下,黃嘌呤化合物與二硫化合物反應(yīng)生成8-硫雜黃嘌呤化合物;在三(二亞芐基丙酮)二鈀和噻吩-2-甲酸亞銅作用下,8-硫雜黃嘌呤化合物生成8-芳基或烯基取代的黃嘌呤化合物。本發(fā)明首次以廉價(jià)的銅鹽為催化劑實(shí)現(xiàn)一步就能順利地制備8-硫雜黃嘌呤化合物,再簡(jiǎn)單有效地合成目標(biāo)產(chǎn)物,制備簡(jiǎn)單,產(chǎn)率高,具有良好的應(yīng)用前景。
CN201510714421公開(kāi)了一種以苯甲腈為起始原料,在鈀催化劑、有機(jī)銅和有機(jī)膦配體作用下與鄰二溴苯反應(yīng),得到2-溴-2’-甲腈基聯(lián)苯;2-溴-2’-甲腈基聯(lián)苯經(jīng)水解、閉環(huán)反應(yīng)生產(chǎn)目標(biāo)產(chǎn)品4-溴芴酮。芴類(lèi)衍生物是一類(lèi)具有應(yīng)用前景的發(fā)光材料。鈀催化劑為醋酸鈀、四(三苯基膦)鈀或雙(二亞芐基丙酮)鈀,用量為鄰二溴苯摩爾量的2%-5%。銅催化劑為噻吩-2-甲酸亞銅(CuTC),用量與鈀催化劑等摩爾量。

主要參考資料

[1]CN201310186221.8一種8-芳基或烯基取代的黃嘌呤化合物的制備方法
[2]FromJournalofOrganicChemistry,72(12),4440-4448;2007
[3]CN201510714421.5一種4-溴芴酮的生產(chǎn)方法